На машине из Германии в Калиниград легче и быстрее всего ехать через Польшу. Если у вас есть открытая шенгенская виза и необходимые документы на автомобиль, то проблем при пересечении границ не возникнет.
Основных пути два: вы можете ехать по побережью, через Колобжег и Кошалин, а можете ехать глубже по стране через Познань и Бдыгощ. В конце пути вы повернете на Гданьск и проедете через Эльблонг. В любом случае, расстояние почти не отличается (примерно 630-660 км, если выезжать из Берлина).
Лучше всего, конечно, просто проложить свой маршрут через Гугл Карты или по навигатору в автомобиле. Имейте в виду, что некоторые трассы на пути вашего следования могут быть платными. Лучше просмотреть и спланировать маршрут заранее, используя карту.